Der Name Altenstein erinnert an die mächtige mittelalterliche Burg Altenstein, die dem urfränkischen Rittergeschlecht von Stein (de Lapide) gehörte. Der Standort am Beginn der Schweinaer Straße, einer Altstraße über den Thüringer Wald, verschaffte der Burg strategische Bedeutung. Der 1225 erstmals verwendete Name Altenstein (de antiquo lapide) für die ältere Burganlage und die zugehörige Burggrafschaft Altenstein, bei der Bevölkerung als „Dornheckenamt” bekannt, wird noch verwendet, während die benachbarte Gegenburg, der Neuenstein, nur selten erwähnt wird. Über die Herren von Frankenstein gelangte der Altenstein 1346 in den Besitz der Landgrafen von Thüringen, denen auch Burg Neuenstein gehörte.
Zu den Burgmannen zählten auch das im Salzunger Umland begüterte Rittergeschlecht von Haune, dessen Niedergang im 14. Jahrhundert erfolgte, und deren Vettern, die Ritter von Slune. Im Jahr 1353 wurde Heinrich von Slune auf Burg Altenstein vom Blitz erschlagen, die Bauern der umliegenden Orte deuteten dies als Gottesurteil. Doch die Ritter setzten ihre Überfälle auf Kaufleute und Ortschaften bis vor die Stadt Meiningen fort und wurden vom Thüringer Landgrafen wegen Landfriedensbruch angeklagt. Eine landgräfliche Strafexpedition mit Unterstützung der Städte Erfurt und Mühlhausen beendete 1437 die Willkürherrschaft dieser Raubritter.
Als der Reformator Martin Luther am 4. Mai 1521 das Schloss Altenstein auf seiner Heimreise vom Reichstag in Worms passierte, befand sich dort eine schon als Schloss Altenstein bezeichnete, aber dem Anschein nach noch immer mittelalterliche Burganlage. Luther machte den Ort bekannt, als er in der Nähe von Altenstein entführt und dann zu seiner Sicherheit auf die Wartburg gebracht wurde.